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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Vanillin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Vanillin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Vanillin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Vanillaldehyd</li>

<li>Vanillinum</li>

<li>4-Hydroxy-3-methoxybenzencarbaldehyd</li>

<li>VANILLIN (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C8H8O3

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, nach Vanille riechende Nadeln<a href="#cite_note-RÖMPP_VANILLIN-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">204-465-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>152,14 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,06 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

82 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Polymorph I)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a><a href="#cite_note-Braga-5">[5]</a>

80 °C (Polymorph II)<a href="#cite_note-Braga-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

285 °C (in <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">CO2</a>-Atmosphäre)<a href="#cite_note-RÖMPP_VANILLIN-3">[3]</a>

154 °C (13 <a href="Hektopascal" class="mw-redirect" title="Hektopascal">hPa</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

0,0029 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (25 °C)<a href="#cite_note-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

7,40 (25 °C)<a href="#cite_note-RÖMPP_VANILLIN-3">[3]</a><a href="#cite_note-CRC-7">[7]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

gut in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-RÖMPP_VANILLIN-3">[3]</a>

sehr gut in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> (632,94 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-8">[8]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">337+313</a><a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>1580 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a></li>

<li>> 5010 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Vanillin (4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, <a href="FEMA-Nummer" title="FEMA-Nummer">FEMA</a> 3107<a href="#cite_note-FEMA3107-1">[1]</a>) ist der Hauptaromastoff in den <a href="Kapselfrucht" title="Kapselfrucht">Kapselfrüchten</a> der <a href="Gew%C3%BCrzvanille" title="Gewürzvanille">Gewürzvanille</a> (Vanilla planifolia) sowie ein <a href="Naturidentisches_Aroma" title="Naturidentisches Aroma">naturidentischer Aromastoff</a>. Die <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische chemische Verbindung</a> mit der Summenformel C8H8O3 ist ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyds</a> mit je einer zusätzlichen <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxy-</a> und <a href="Methoxygruppe" title="Methoxygruppe">Methoxygruppe</a>.

Vanillin ist der Hauptbestandteil des natürlichen <a href="Vanilleextrakt" class="mw-redirect" title="Vanilleextrakt">Vanilleextrakts</a>, einer Mischung aus mehreren hundert verschiedenen Verbindungen. Aus diesem eher raren Naturprodukt wurde Vanillin schon Mitte des 19. Jahrhunderts isoliert, 1874 gelang die erste <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> aus dem <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoff</a> <a href="Coniferin" title="Coniferin">Coniferin</a>. Die ersten kommerziellen Herstellungsverfahren von Vanillin gingen später von <a href="Eugenol" title="Eugenol">Eugenol</a> aus. Heute wird Vanillin als <a href="Naturidentisches_Aroma" title="Naturidentisches Aroma">naturidentisch</a> kostengünstig aus <a href="Guajacol" title="Guajacol">Guajacol</a> synthetisiert oder aus <a href="Lignin" title="Lignin">Lignin</a> gewonnen, einem Bestandteil von Holz und dem häufigsten Nebenprodukt der industriellen <a href="Zellstoff" title="Zellstoff">Zellstoffherstellung</a>. Das Vanillin im Lignin trägt auch zum typischen Geruch alten Papiers bei. Daneben sind inzwischen mehrere <a href="Biotechnologie" title="Biotechnologie">biotechnologische</a> Verfahren etabliert, deren Produkte als „natürlich“ deklariert werden dürfen.

Vanillin ist weltweit mengenmäßig der wichtigste <a href="Aroma" title="Aroma">Aromastoff</a>, der zudem preisgünstig hergestellt werden kann. Er wird in Lebensmitteln, Getränken, Speiseeis, Backwaren und Schokolade sowie in der Parfüm- und Pharmaindustrie verwendet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Vanille als Aroma wurde von <a href="Pr%C3%A4kolumbisch" title="Präkolumbisch">präkolumbischen</a> Völkern Mittelamerikas geschätzt. Die <a href="Azteken" title="Azteken">Azteken</a> nutzten sie für die Bereitung des Getränks <a href="Schokolade" title="Schokolade">cacahuatl</a>, als <a href="Hern%C3%A1n_Cort%C3%A9s" title="Hernán Cortés">Hernán Cortés</a> Mexiko eroberte. Damit wurden um das Jahr 1520 Europäern sowohl der <a href="Kakao" title="Kakao">Kakao</a> als auch die Vanille bekannt.<a href="#cite_note-Esposito1997-9">[9]</a>

Vanillin wurde erstmals im Jahre 1858 als relativ reine Substanz von <a href="Nicolas-Th%C3%A9odore_Gobley" title="Nicolas-Théodore Gobley">Nicolas-Théodore Gobley</a> isoliert; dies geschah durch vollständiges <a href="Abdampfen" title="Abdampfen">Eindampfen</a> eines Vanilleextrakts und anschließendes <a href="Umkristallisation" title="Umkristallisation">Umkristallisieren</a> aus heißem Wasser.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Im Jahr 1874 gelang erstmals dem Chemiker <a href="Wilhelm_Haarmann_(Chemiker)" title="Wilhelm Haarmann (Chemiker)">Wilhelm Haarmann</a> zusammen mit <a href="Ferdinand_Tiemann" title="Ferdinand Tiemann">Ferdinand Tiemann</a> in <a href="Holzminden" title="Holzminden">Holzminden</a> die Herstellung von Vanillin aus <a href="Coniferin" title="Coniferin">Coniferin</a>, das im Rindensaft von <a href="Kiefernartige" class="mw-redirect" title="Kiefernartige">Nadelhölzern</a> (Coniferen) vorkommt.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

1876 synthetisierte <a href="Karl_Reimer" title="Karl Reimer">Karl Reimer</a> erstmals aus Guajacol (1) das Vanillin (2).<a href="#cite_note-REIMER-12">[12]</a> In der später als <a href="Reimer-Tiemann-Reaktion" title="Reimer-Tiemann-Reaktion">Reimer-Tiemann-Reaktion</a> benannten Synthese wird Guajacol im Alkalischen mit <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> umgesetzt.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Dabei reagiert zuerst Chloroform mit der Base zu <a href="Dichlorcarben" title="Dichlorcarben">Dichlorcarben</a>. Dieses lagert sich am <a href="Phenole" title="Phenole">Phenolat</a>-<a href="Anion" title="Anion">Anion</a> des Guajacols an.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Vanillin findet sich am häufigsten in den meist falsch als Schoten bezeichneten <a href="Kapselfrucht" title="Kapselfrucht">Kapselfrüchten</a> der <a href="Gew%C3%BCrzvanille" title="Gewürzvanille">Gewürzvanille</a> (Vanilla planifolia) (1,5–4 %), ferner auch in <a href="Storaxb%C3%A4ume" title="Storaxbäume">Styrax</a>, <a href="Gew%C3%BCrznelke" class="mw-redirect" title="Gewürznelke">Gewürznelken</a> und anderen Pflanzen.<a href="#cite_note-RÖMPP_VANILLIN-3">[3]</a> Die frisch geernteten grünen Samenkapseln enthalten Vanillin in Form seines <a href="Glucoside" title="Glucoside">β-D-Glucosids</a> <a href="Vanillosid" class="mw-redirect" title="Vanillosid">Vanillosid</a><a href="#cite_note-RÖMPP_VANILLIN-3">[3]</a>. Die grünen Hülsen besitzen nicht den Geschmack oder Geruch von Vanille.<a href="#cite_note-14">[14]</a> Relativ reines Vanillin kann sich als weißer Staub oder „Frost“ auf der Außenseite der Hülsen abscheiden.

In niedrigeren Konzentrationen trägt Vanillin zum Geschmack und Aroma von Lebensmitteln in vielfältiger Weise bei: in <a href="Oliven%C3%B6l" title="Olivenöl">Olivenöl</a>,<a href="#cite_note-brenes1999-15">[15]</a> Butter,<a href="#cite_note-adahchour1999-16">[16]</a> Himbeeren<a href="#cite_note-roberts1996-17">[17]</a> und <a href="Lychee" class="mw-redirect" title="Lychee">Lychee</a>-Früchten.<a href="#cite_note-ong1998-18">[18]</a> Bei der Reifung von <a href="Wein" title="Wein">Weinen</a> und Spirituosen in <a href="Barrique" title="Barrique">Eichenfässern</a> trägt Vanillin gleichfalls zum Geschmacksprofil bei.<a href="#cite_note-viriot1993-19">[19]</a> In anderen Lebensmitteln entsteht durch Wärmebehandlung Vanillin aus anderen vorhandenen Inhaltsstoffen. Auf diese Weise trägt Vanillin zum Geschmack und Aroma von geröstetem <a href="Kaffee" title="Kaffee">Kaffee</a> bei,<a href="#cite_note-blank1992-20">[20]</a><a href="#cite_note-21">[21]</a> ferner in <a href="Ahornsirup" title="Ahornsirup">Ahornsirup</a><a href="#cite_note-kermasha1995-22">[22]</a> und Vollkornprodukten, einschließlich Mais-<a href="Tortilla_(Mexiko)" title="Tortilla (Mexiko)">Tortillas</a><a href="#cite_note-buttery1995-23">[23]</a> und Haferflocken.<a href="#cite_note-guth1993-24">[24]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Natürliche_Quellen">Natürliche Quellen</h3></div>

Die bis zu 30 cm langen Kapselfrüchte der Gewürzvanille werden kurz vor der Reife geerntet. Diese haben noch nicht das typische Aroma und den Geschmack des fertigen Produkts. Zur Gewinnung werden die Früchte der sogenannten Schwarzbräunung unterzogen. Zuerst werden die Kapselfrüchte heißwasser- oder wasserdampfbehandelt, anschließend folgt eine <a href="Fermentation" title="Fermentation">Fermentation</a> in luftdichten Behältern. Durch die Trocknungs- und Fermentierungsprozesse wandeln sich die β-D-Glucoside des Vanillins in Vanillin und <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> um.

Ein Großteil des Vanillins wird aus den bei der <a href="Zellstoff" title="Zellstoff">Zellstoffherstellung</a> anfallenden <a href="Sulfitverfahren" title="Sulfitverfahren">Sulfitabfällen</a> gewonnen. Die hierin enthaltene <a href="Ligninsulfons%C3%A4ure" title="Ligninsulfonsäure">Ligninsulfonsäure</a> wird bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck mit <a href="Oxidantien" class="mw-redirect" title="Oxidantien">Oxidantien</a> und <a href="Alkalien" title="Alkalien">Alkalien</a> behandelt, wobei unter anderem Vanillin entsteht, das durch <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">Extraktion</a>, <a href="Destillation" title="Destillation">Destillation</a> und <a href="Kristallisation" title="Kristallisation">Kristallisation</a> gereinigt wird.<a href="#cite_note-Hocking-25">[25]</a><a href="#cite_note-LAMPMAN-26">[26]</a> Die Ausbeuten betragen je nach Holzart 7–25 %.<a href="#cite_note-BEYER_WALTER_504-27">[27]</a> Dieses künstliche Vanille-Aroma auf <a href="Lignin" title="Lignin">Lignin</a>-Basis besitzt ein reicheres Geschmacksprofil. Dies ist auf die Anwesenheit von <a href="Acetovanillon" class="mw-redirect" title="Acetovanillon">Acetovanillon</a> als Lignin-Folgeprodukt zurückzuführen – eine Verunreinigung, die in Vanillin aus einer Guajacolsynthese nicht auftritt.<a href="#cite_note-Esposito1997-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Technische_Synthesen">Technische Synthesen</h3></div>

<ul><li>Vanillin lässt sich technisch durch <a href="Isomerisierung" title="Isomerisierung">Isomerisierung</a> von <a href="Eugenol" title="Eugenol">Eugenol</a> (1) zu <a href="Isoeugenol" title="Isoeugenol">Isoeugenol</a> (2) mittels Alkalien und anschließender <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> durch <a href="Kaliumpermanganat" title="Kaliumpermanganat">Kaliumpermanganat</a> oder <a href="Ozon" title="Ozon">Ozon</a> gewinnen.<a href="#cite_note-LAMPMAN-26">[26]</a><a href="#cite_note-BEYER_WALTER_504-27">[27]</a></li></ul>

<ul><li>Eine Synthese im Labormaßstab erfolgt durch eine <a href="Elektrophilie" title="Elektrophilie">elektrophile</a> Bromierung von <a href="4-Hydroxybenzaldehyd" title="4-Hydroxybenzaldehyd">4-Hydroxybenzaldehyd</a> (1) zum 3-Brom-4-hydroxybenzaldehyd<a href="#cite_note-28">[S 1]</a> (2), gefolgt von einer Kupfer-katalysierten <a href="Methoxylierung" title="Methoxylierung">Methoxylierung</a> zum Vanillin (3):<a href="#cite_note-29">[28]</a></li></ul>

<ul><li>Mittels der <a href="Vilsmeyer-Haack-Synthese" class="mw-redirect" title="Vilsmeyer-Haack-Synthese">Vilsmeyer-Haack-Synthese</a> erhält man Vanillin aus Guajacol in etwa 70%iger Ausbeute.<a href="#cite_note-BEYER_WALTER_504-27">[27]</a> Guajacol und <a href="N-Methylformanilid" title="N-Methylformanilid">N-Methylformanilid</a> reagieren in Gegenwart von <a href="Phosphoroxychlorid" title="Phosphoroxychlorid">Phosphoroxychlorid</a> als Katalysator unter Bildung von Vanillin.<a href="#cite_note-30">[29]</a></li>

<li>Guajacol lässt sich mit <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> und <a href="3-Nitrobenzolsulfons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="3-Nitrobenzolsulfonsäure">3-Nitrobenzolsulfonsäure</a> in einem mehrere Tage dauernden Prozess zu Vanillin und <a href="Metanils%C3%A4ure" title="Metanilsäure">Metanilsäure</a> umwandeln.</li>

<li>Eine weitere Möglichkeit ist die <a href="Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">Substitutionsreaktion</a> von Guajacol (1) mit <a href="Glyoxyls%C3%A4ure" title="Glyoxylsäure">Glyoxylsäure</a> und anschließende Oxidation der gebildeten <a href="Vanillinmandels%C3%A4ure" title="Vanillinmandelsäure">Vanillinmandelsäure</a> (2) zu 4-Hydroxy-3-methoxyphenylglyoxylsäure (3), die zu Vanillin (4) <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">decarboxyliert</a> wird.<a href="#cite_note-Esposito1997-9">[9]</a></li></ul>

<ul><li>Eine weitere häufig verwendete Methode ist die <a href="Fries-Umlagerung" title="Fries-Umlagerung">Fries-Umlagerung</a> von Guajacolacetat in <a href="Acetovanillon" class="mw-redirect" title="Acetovanillon">Acetovanillon</a> und nachfolgender Degradation zu Vanillin.<a href="#cite_note-Bernd-31">[30]</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Biotechnologische_Methoden">Biotechnologische Methoden</h3></div>

Alternativ stehen verschiedene biotechnologische Methoden zur Verfügung.<a href="#cite_note-32">[31]</a><a href="#cite_note-33">[32]</a> Vanillin kann beispielsweise durch <a href="Amycolatopsis" title="Amycolatopsis">Amycolatopsis</a>- oder <a href="Streptomyces" title="Streptomyces">Streptomyces</a>-Stämme aus <a href="Ferulas%C3%A4ure" title="Ferulasäure">Ferulasäure</a> hergestellt werden. Die Ferulasäure kann ebenfalls biotechnologisch mit Hilfe von <a href="Pseudomonas" title="Pseudomonas">Pseudomonas</a>-Stämmen aus Eugenol im <a href="Fed-Batch-Prozess" title="Fed-Batch-Prozess">Fed-Batch-Verfahren</a> (Eugenol ist toxisch für die Zellen) hergestellt werden. Eugenol ist ein gut verfügbarer Rohstoff und stammt aus Nelkenöl. Ebenfalls dient <a href="Curcumin" title="Curcumin">Curcumin</a> als <a href="Pr%C3%A4kursor" title="Präkursor">Präkursor</a> von Vanillin, mit Hilfe der Bakterien <a href="Rhodococcus" title="Rhodococcus">Rhodococcus</a> rhodochrous wird dieses durch <a href="Biotransformation" title="Biotransformation">Biotransformation</a> gewonnen.<a href="#cite_note-34">[33]</a> Möglich ist auch die Gewinnung aus Glucose durch genetisch modifizierte <a href="Escherichia_coli" title="Escherichia coli">Escherichia coli</a> Bakterien und nachfolgender <a href="Dehydrogenasen" title="Dehydrogenasen">Dehydrogenase</a>.<a href="#cite_note-Bernd-31">[30]</a>

Es kann auch über den <a href="Shikimis%C3%A4ureweg" title="Shikimisäureweg">Shikimisäureweg</a> aus Hefekulturen hergestellt werden.<a href="#cite_note-Kayser-35">[34]</a>

Vanillin als Produkt des Shikimisäurewegs (1). Endprodukte dieses Wegs chemischer Reaktionen sind die Aminosäuren <a href="Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phenylalanin</a>, <a href="Tyrosin" title="Tyrosin">Tyrosin</a> und <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a>. Phenylalanin (2) wird biosynthetisch mit Hilfe des Enzyms <a href="Phenylalanin-Ammoniak-Lyase" title="Phenylalanin-Ammoniak-Lyase">Phenylalanin-Ammoniak-Lyase</a> (PAL) unter Freisetzung von <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> (NH3) zu <a href="Zimts%C3%A4ure" title="Zimtsäure">Zimtsäure</a> (3) umgesetzt. Dies ist der erste Schritt in der <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> der <a href="Phenylpropanoide" title="Phenylpropanoide">Phenylpropanoide</a>.<a href="#cite_note-36">[35]</a><a href="#cite_note-37">[36]</a><a href="#cite_note-38">[37]</a>

Zwei wesentliche Wege sind in Diskussion, wie auf Basis von Phenylpropanoidverbindungen die Schritte zum Vanillin verlaufen: der Ferulasäureweg und der Benzoatweg. Beide gehen zunächst von einer p-Hydroxylierung der Zimtsäure zur <a href="P-Cumars%C3%A4ure" title="P-Cumarsäure">p-Cumarsäure</a> (4-<a href="Hydroxyzimts%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Hydroxyzimtsäure">Hydroxyzimtsäure</a>) (4) aus. Danach folgen drei Reaktionsschritte, deren Reihenfolge unterschiedlich ist, aber letztlich zum Zielmolekül führen.

<ul><li>Im Ferulasäureweg erfolgt zunächst eine Hydroxylierung an der 3-Position im Ring zur <a href="Kaffees%C3%A4ure" title="Kaffeesäure">Kaffeesäure</a> (5) und anschließend deren Methylierung zur <a href="Ferulas%C3%A4ure" title="Ferulasäure">Ferulasäure</a> (6), schließlich die Spaltung der Doppelbindung zum <a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyd</a>, dem Vanillin (7).</li>

<li>Im Benzoatweg erfolgt hingegen zuerst die Spaltung der Doppelbindung zum <a href="4-Hydroxybenzaldehyd" title="4-Hydroxybenzaldehyd">4-Hydroxybenzaldehyd</a> (8), anschließend die Hydroxylierung an der 3-Position im Ring zum <a href="Protocatechualdehyd" title="Protocatechualdehyd">Protocatechualdehyd</a> (9) und schließlich deren Methylierung zum Vanillin (7).</li></ul>

Die Hydroxylierungen von 3 nach 4 und von 8 nach 9 werden vom Enzym <a href="Polyphenoloxidase" title="Polyphenoloxidase">Diphenolase</a> katalysiert. Die Diphenolase wirkt bei letzterer Reaktion als <a href="Laccase" title="Laccase">Monophenoloxidase</a>;<a href="#cite_note-39">[38]</a> diese Aktivität hat momentan eine unterschiedliche EC-Nummer (<a href="EC-Nummer" title="EC-Nummer">EC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://enzyme.expasy.org/EC/1.14.18.1">1.14.18.1</a>), es handelt sich aber um dasselbe Enzym.<a href="#cite_note-40">[39]</a>

Im Gegensatz zur chemischen Herstellung („naturidentisch“) darf das biotechnologisch hergestellte Vanillin als „natürlich“ deklariert werden.

Biosynthetisches Vanillin ist etwa 60-mal teurer als synthetisches (2015), aber immer noch billiger als natürliches.<a href="#cite_note-Kayser-35">[34]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Vanillin tritt in Form farbloser, charakteristisch süßlich riechender Nadeln auf, die an feuchter Luft allmählich zu <a href="Vanillins%C3%A4ure" title="Vanillinsäure">Vanillinsäure</a> oxidieren.<a href="#cite_note-RÖMPP_VANILLIN-3">[3]</a> Vanillin löst sich schlecht in Wasser (10 g/l bei 25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a> hingegen gut in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>.<a href="#cite_note-RÖMPP_VANILLIN-3">[3]</a> Die Verbindung tritt in zwei <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">polymorphen</a> Kristallformen auf.<a href="#cite_note-Braga-5">[5]</a> Die Form I schmilzt bei 82 °C mit einer <a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a> von 22,4 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-Braga-5">[5]</a> Sie kristallisiert im <a href="Monoklines_Kristallsystem" title="Monoklines Kristallsystem">monoklinen Kristallsystem</a> in der <a href="Raumgruppe" title="Raumgruppe">Raumgruppe</a> P21 (Raumgruppen-Nr. 4)Vorlage:Raumgruppe/4 mit den <a href="Gitterparameter" title="Gitterparameter">Gitterparametern</a> a = 1404,9 <a href="Picometer" class="mw-redirect" title="Picometer">pm</a>, b = 787,4 pm, c = 1501,7 pm, β = 115,45° und vier <a href="Formeleinheit" title="Formeleinheit">Formeleinheiten</a> pro <a href="Elementarzelle" title="Elementarzelle">Elementarzelle</a>.<a href="#cite_note-41">[40]</a> Die Form II schmilzt bei 80 °C mit einer Schmelzenthalpie von 20,7 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-Braga-5">[5]</a> Beide Kristallformen stehen <a href="Monotropie" title="Monotropie">monotrop</a> zueinander, wobei Form I die thermodynamisch stabile Kristallform ist. Vanillin siedet bei 285 °C bei <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> in einer <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">CO2</a>-Atmosphäre<a href="#cite_note-RÖMPP_VANILLIN-3">[3]</a> bzw. 154 °C bei <a href="Unterdruck" title="Unterdruck">Unterdruck</a> (13 <a href="Hektopascal" class="mw-redirect" title="Hektopascal">hPa</a>).<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Die Substanz leitet sich strukturell sowohl vom <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a> als auch vom <a href="Guajacol" title="Guajacol">Guajacol</a> (2-Methoxyphenol) ab. Infolge seines bifunktionalen Charakters ist Vanillin sehr reaktionsfreudig. Durch <a href="Veretherung" class="mw-redirect" title="Veretherung">Veretherung</a>, <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a> oder <a href="Aldolkondensation" title="Aldolkondensation">Aldolkondensation</a> sind sehr viele Derivate synthetisierbar. Durch Angriff am <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatischen</a> Ring sind weitere Reaktionen möglich. Eine katalytische <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> von Vanillin führt zu <a href="Vanillylalkohol" title="Vanillylalkohol">Vanillylalkohol</a> bzw. zu <a href="2-Methoxy-4-methylphenol" class="mw-redirect" title="2-Methoxy-4-methylphenol">2-Methoxy-4-methylphenol</a>.<a href="#cite_note-42">[41]</a> Vanillin kann enzymatisch zur <a href="Vanillins%C3%A4ure" title="Vanillinsäure">Vanillinsäure</a> oxidiert werden.<a href="#cite_note-ENZYM_OX-43">[42]</a> Eine wässrige Lösung von <a href="Eisen(III)-chlorid" title="Eisen(III)-chlorid">Eisen(III)-chlorid</a> bildet mit Vanillin eine blauviolette Färbung.<a href="#cite_note-RÖMPP_VANILLIN-3">[3]</a>

Der <a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">pKs-Wert</a> der phenolischen OH-Gruppe beträgt 7,40 (25 °C).<a href="#cite_note-RÖMPP_VANILLIN-3">[3]</a><a href="#cite_note-CRC-7">[7]</a> Dieser Wert ist gegenüber dem Phenol mit 9,99<a href="#cite_note-CRC-7">[7]</a> deutlich niedriger; die elektronenziehende <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehydgruppe</a> erhöht durch ihren <a href="%E2%88%92M-Effekt" class="mw-redirect" title="−M-Effekt">−M-Effekt</a> die <a href="OH-Acidit%C3%A4t" title="OH-Acidität">OH-Acidität</a>; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert. Der pKs-Wert des <a href="4-Hydroxybenzaldehyd" title="4-Hydroxybenzaldehyd">4-Hydroxybenzaldehyds</a> bewegt sich bei einem ähnlichen Wert und beträgt 7,66;<a href="#cite_note-CRC-7">[7]</a> die fehlende Methoxygruppe macht hier kaum einen Unterschied aus. Zum Vergleich besitzt auch das Guajacol (2-Methoxyphenol) mit seinem pKs-Wert von 9,98<a href="#cite_note-CRC-7">[7]</a> praktisch keinen Unterschied zum Phenol mit 9,99.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Isomere_und_strukturelle_Verwandte">Isomere und strukturelle Verwandte</h2></div>

<a href="Isovanillin" title="Isovanillin">Isovanillin</a> (3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd) ist ein <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomer</a> und unterscheidet sich vom Vanillin durch die Stellung der Methoxygruppe. Anstatt an Position 3 ist diese hier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- und Methoxygruppe tauschen im Vergleich zum Vanillin die Plätze.

<a href="Ortho-Vanillin" title="Ortho-Vanillin">ortho-Vanillin</a> (2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) ist gleichfalls ein Isomer und unterscheidet sich vom Vanillin durch die Stellung der Hydroxygruppe. Die Vorsilbe ortho- kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe im <a href="Substitutionsmuster" title="Substitutionsmuster">Substitutionsmuster</a> bezüglich der Aldehydgruppe; im Vanillin befinden sich diese beiden Gruppen in para-Stellung.

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Isovanillin</td>

<td>Vanillin</td>

<td>ortho-Vanillin

</td></tr></tbody></table>

<a href="Ethylvanillin" title="Ethylvanillin">Ethylvanillin</a> (3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd) ist ein struktureller Verwandter und unterscheidet sich vom Vanillin, indem man die Methylgruppe gegen eine Ethylgruppe austauscht. Es kommt nicht natürlich vor, sondern wird auf dem Syntheseweg hergestellt. Heute wird es oft als <a href="K%C3%BCnstliches_Aroma" title="Künstliches Aroma">künstlicher Aromastoff</a> anstelle des teureren Vanillins verwendet, da es etwa halb soviel kostet und zudem zwei- bis viermal intensiver in <a href="Geschmack_(Sinneseindruck)" title="Geschmack (Sinneseindruck)">Geschmack</a> und Aroma ist.<a href="#cite_note-RÖMPP_ETHYLVANILLIN-44">[43]</a>

Acetovanillon (4-Hydroxy-3-methoxyacetophenon, auch Apocynin) ist gleichfalls ein struktureller Verwandter und unterscheidet sich vom Vanillin, indem man die <a href="Aldehydgruppe" class="mw-redirect" title="Aldehydgruppe">Aldehydgruppe</a> gegen eine <a href="Acetylgruppe" title="Acetylgruppe">Acetylgruppe</a> austauscht. Es entsteht in künstlichen Vanille-Aromen auf <a href="Lignin" title="Lignin">Lignin</a>-Basis.<a href="#cite_note-Esposito1997-9">[9]</a>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Ethylvanillin</td>

<td>Vanillin</td>

<td>Acetovanillon

</td></tr></tbody></table>

Vanillin und Ethylvanillin besitzen einen ähnlichen Geruch, der des Isovanillins ist hingegen kaum wahrnehmbar.<a href="#cite_note-45">[44]</a> Vanillin und Ethylvanillin lassen sich mit Gemischen aus <a href="N-Hexan" class="mw-redirect" title="N-Hexan">Hexan</a> und <a href="Essigs%C3%A4ureethylester" title="Essigsäureethylester">Essigsäureethylester</a> per <a href="D%C3%BCnnschichtchromatographie" title="Dünnschichtchromatographie">Dünnschichtchromatographie</a> gut trennen.<a href="#cite_note-46">[45]</a>

<a href="Veratrumaldehyd" title="Veratrumaldehyd">Veratrumaldehyd</a> (3,4-Dimethoxybenzaldehyd), auch Methylvanillin ist gleichfalls ein struktureller Verwandter mit der gleichen Summenformel.

Als Ersatzstoff wird auch Propenylguaethol (Vanitrope) verwendet, es besitzt ein typisches Vanillinaroma und dessen Geruch ist etwa 15-mal intensiver als der von Vanillin.<a href="#cite_note-47">[46]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Vanillin in unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien gelingt nach hinreichender <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> durch den Einsatz der <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> oder <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> gekoppelt mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a>.<a href="#cite_note-48">[47]</a><a href="#cite_note-49">[48]</a><a href="#cite_note-50">[49]</a><a href="#cite_note-51">[50]</a><a href="#cite_note-52">[51]</a>

Die Bestimmung von Vanillin kann auch zur Überprüfung der Güteklassen von <a href="Oliven%C3%B6l" title="Olivenöl">Olivenöl</a> als Markersubstanz herangezogen werden. Dieser analytische Einsatz zur Prüfung auf <a href="Authentizit%C3%A4t" title="Authentizität">Authentizität</a> in extrem fetthaltiger Matrix erfordert jedoch besondere Verfahren.<a href="#cite_note-53">[52]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Vanillin ist mengenmäßig der wichtigste <a href="Aromastoff" class="mw-redirect" title="Aromastoff">Aromastoff</a> weltweit, nicht zuletzt, da er technisch preisgünstig hergestellt werden kann. Man geht von einem Verbrauch von etwa 15.000 Tonnen im Jahr aus (2004).<a href="#cite_note-RÖMPP_VANILLIN-3">[3]</a> Die rund 2.000 Tonnen Kapselfrüchte echter <a href="Gew%C3%BCrzvanille" title="Gewürzvanille">Vanille</a>, die jährlich weltweit geerntet werden, enthalten aber nur etwa 40 Tonnen Vanillin (der Vanillingehalt einer handelsüblichen Vanille-Schote beträgt zwischen 1,6 und 2,4 % laut <a href="Internationale_Organisation_f%C3%BCr_Normung" title="Internationale Organisation für Normung">ISO-Norm</a> 5565-1:1999). Über 99,7 % des in Verkehr gebrachten Vanillins sind also nicht natürlichen Ursprungs.

Vanillezucker ist eine Zubereitung mit dem natürlichen Vanillearoma von mindestens 1 g gemahlenen Vanilleschoten oder deren Extrakten auf 16 g Zucker (<a href="Saccharose" title="Saccharose">Saccharose</a>), Vanillinzucker enthält die aromatisierende Beimengung von mindestens 0,17 g Vanillin auf 16 g Zucker.<a href="#cite_note-54">[53]</a> Vanillin wird als Aromastoff in verschiedenen <a href="Lebensmittel" title="Lebensmittel">Lebensmitteln</a> verwendet, unter anderem in <a href="Speiseeis" title="Speiseeis">Speiseeis</a>, Backwaren und <a href="Schokolade" title="Schokolade">Schokolade</a>. Daneben ist Vanillin einer von vielen <a href="Duftstoff" title="Duftstoff">Duftstoffen</a> bei der <a href="Parf%C3%BCm" title="Parfüm">Parfümherstellung</a> und zur Geschmacksverbesserung von <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Pharmazeutika</a> und <a href="Vitamin" title="Vitamin">Vitaminpräparaten</a>, wo er in kleinen Mengen zur Abrundung und Fixierung von süßen, <a href="Balsame" title="Balsame">balsamischen</a> Düften verwendet wird.

Auch in der chemischen Industrie wird Vanillin verwendet, beispielsweise als <a href="Edukt" title="Edukt">Ausgangsstoff</a> oder <a href="Zwischenprodukt" title="Zwischenprodukt">Zwischenprodukt</a> bei der Synthese von verschiedenen <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoffen</a>, wie beispielsweise <a href="Levodopa" title="Levodopa">Levodopa</a>, <a href="Methyldopa" title="Methyldopa">Methyldopa</a> und <a href="Papaverin" title="Papaverin">Papaverin</a>. Es ist außerdem Bestandteil von Günzburgs Reagenz – einer alkoholischen Lösung von <a href="Phloroglucin" class="mw-redirect" title="Phloroglucin">Phloroglucin</a> und Vanillin zum qualitativen Nachweis der freien <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> im <a href="Magensaft" title="Magensaft">Magensaft</a>.<a href="#cite_note-RÖMPP_VANILLIN-3">[3]</a>

Vanillin wird in der <a href="Histologie" title="Histologie">Histologie</a> bei der <a href="Vanillin-HCl-F%C3%A4rbung" title="Vanillin-HCl-Färbung">Vanillin-HCl-Färbung</a> zum Färben von <a href="Tannine" title="Tannine">Tanninen</a> verwendet. Vanillin kann als <a href="Nachweisreagenz" title="Nachweisreagenz">Nachweisreagenz</a> zur <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivatisierung</a> von Verbindungen bei der <a href="D%C3%BCnnschichtchromatographie" title="Dünnschichtchromatographie">Dünnschichtchromatographie</a> verwendet werden. Dabei wird die entwickelte Platte durch Aufsprühen oder Tauchen mit einer Vanillin-Schwefelsäure-Lösung benetzt und erhitzt. Einige Verbindungen zeigen dabei charakteristische Farbreaktionen, anhand derer sie identifiziert werden können.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weitere_Reaktionen_und_Enzyme">Weitere Reaktionen und Enzyme</h2></div>

<ul><li><a href="Vanillin-Dehydrogenase" title="Vanillin-Dehydrogenase">Vanillin-Dehydrogenase</a> – Enzym, katalysiert Vanillin zur Vanillinsäure</li>

<li><a href="Vanillin-Synthase" title="Vanillin-Synthase">Vanillin-Synthase</a> – Katalyse</li>

<li><a href="Vanillylalkohol-Oxidase" title="Vanillylalkohol-Oxidase">Vanillylalkohol-Oxidase</a> – Enzym, katalysiert verschiedene phenolische Verbindungen durch Oxidation</li>

<li><a href="Vanillat-Monooxygenase" title="Vanillat-Monooxygenase">Vanillat-Monooxygenase</a> – Katalyse von Vanillat zu Protocatechusäure</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Beilsteins_Handbuch_der_Organischen_Chemie" title="Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie">Beilstein</a>. E IV 8, 1763.</li>

<li><cite style="font-style:italic">Deutsche Vanille</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Die_Gartenlaube" title="Die Gartenlaube">Die Gartenlaube</a></cite>. Heft 32, 1875, S. 548 (<a href="https://de.wikisource.org/wiki/de:Deutsche_Vanille" class="extiw external" title="s:de:Deutsche Vanille">Volltext</a> [<a href="Wikisource" title="Wikisource">Wikisource</a>]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Vanillin&rft.atitle=Deutsche+Vanille&rft.date=1875&rft.genre=journal&rft.issue=Heft+32&rft.jtitle=Die+Gartenlaube&rft.pages=548" style="display:none"> </li>

<li>Alfons M. Burger: Die natürlichen und künstlichen Aromen. Hüthig-Verlag, Heidelberg 1968.</li>

<li>Jean-Paul Vidal: Vanillin. In: Food and Feed Technology. In: Kirk-Othmer Food and Feed Technology, Band 2. John Wiley & Sons, New York 2007, ISBN 978-0-470-17448-7, S. 526–538, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=f--1V1ftgtsC&q=Vanillin+1.+Introduction">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche, <a href="https://doi.org/10.1002/0471238961.2201140905191615.a01.pub2" class="extiw external" title="doi:10.1002/0471238961.2201140905191615.a01.pub2">doi:10.1002/0471238961.2201140905191615.a01.pub2</a>.</li>

<li>Andrew J. Taylor, Robert Linforth (eds.): Food Flavour Technology. Wiley-Blackwell, Oxford 2010, ISBN 978-1-4051-8543-1, S. 170, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=2_WbE3gaDH0C&pg=PA170#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche.</li>

<li>Björn Bernhard Kuhse: Vanillin – Historie und Schulrelevanz. Die Geschichte einer regionalen Riechstoffindustrie und deren Verwendung in einem praxisorientierten Chemieunterricht. <a href="Dissertation" title="Dissertation">Dissertation</a> der <a href="Universit%C3%A4t_Bielefeld" title="Universität Bielefeld">Universität Bielefeld</a>. Cuvillier Verlag, Göttingen 2010, ISBN 978-3-86955-459-4, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://cuvillier.de/uploads/preview/public_file/1413/9783869554594.pdf">Inhaltsverzeichnis.</a></li>

<li><a href="Georg_Schwedt" title="Georg Schwedt">Georg Schwedt</a>: Am Anfang war das Vanillin: Die Väter der Aromen-Industrie in Holzminden. <a href="Books_on_Demand" title="Books on Demand">Books on Demand</a>, Norderstedt 2017, ISBN 978-3-7448-9306-0, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=fS4xDwAAQBAJ">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche.</li>

<li>Paulina S. Gennermann: Eine Geschichte mit Geschmack. Die Natur synthetischer Aromastoffe im 20. Jahrhundert am Beispiel Vanillin. De Gruyter Oldenbourg, Berlin 2023, ISBN 978-3-11-118906-2.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Vanillin?uselang=de">Commons: Vanillin</a> – Sammlung von Bildern</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemieunterricht.de/dc2/papier/vanillin.htm">Vanille aus Orchideen, Vanillin aus Holz (www.chemieunterricht.de)</a>.</li>

<li>Simon Cotton (Uppingham School, Rutland, UK): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chm.bris.ac.uk/motm/vanillin/vanillinh.htm">Vanillin</a>.</li>

<li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB12308">Vanillin</a> in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 8. Dezember 2013.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-FEMA3107-1">↑ <a href="#cite_ref-FEMA3107_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-FEMA3107_1-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.femaflavor.org/flavor-library/search?fulltext=3107">FEMA 3107</a> in der Datenbank der <a href="Flavor_and_Extract_Manufacturers_Association_of_the_United_States" title="Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States">Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States</a>.

</li>

<li id="cite_note-CosIng-2"><a href="#cite_ref-CosIng_2-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/38868">VANILLIN</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.

</li>

<li id="cite_note-RÖMPP_VANILLIN-3">↑ <a href="#cite_ref-RÖMPP_VANILLIN_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-RÖMPP_VANILLIN_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-RÖMPP_VANILLIN_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-RÖMPP_VANILLIN_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-RÖMPP_VANILLIN_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-RÖMPP_VANILLIN_3-5">f</a> <a href="#cite_ref-RÖMPP_VANILLIN_3-6">g</a> <a href="#cite_ref-RÖMPP_VANILLIN_3-7">h</a> <a href="#cite_ref-RÖMPP_VANILLIN_3-8">i</a> <a href="#cite_ref-RÖMPP_VANILLIN_3-9">j</a> <a href="#cite_ref-RÖMPP_VANILLIN_3-10">k</a> <a href="#cite_ref-RÖMPP_VANILLIN_3-11">l</a> <a href="#cite_ref-RÖMPP_VANILLIN_3-12">m</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-22-00131">Vanillin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-4">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-9">j</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=492841">Vanillin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Braga-5">↑ <a href="#cite_ref-Braga_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Braga_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-Braga_5-2">c</a> <a href="#cite_ref-Braga_5-3">d</a> <a href="#cite_ref-Braga_5-4">e</a> Braga, D.; Grepioni, F.; Maini, L.; Mazzeo, P.P.; Rubini, K.: Solvent-free preparation of co-crystals of phenazine and acridine with vanillin in <a href="Thermochim._Acta" class="mw-redirect" title="Thermochim. Acta">Thermochim. Acta</a> 507–508 (2010) 1–8, <a href="https://doi.org/10.1016/j.tca.2010.04.021" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.tca.2010.04.021">doi:10.1016/j.tca.2010.04.021</a>

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.carlroth.com/downloads/sdb/de/7/SDB_7887_DE_DE.pdf">Vanillin</a> (PDF) bei <a href="Carl_Roth_(Unternehmen)" title="Carl Roth (Unternehmen)">Carl Roth</a>, abgerufen am 5. August 2016.

</li>

<li id="cite_note-CRC-7">↑ <a href="#cite_ref-CRC_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-CRC_7-2">c</a> <a href="#cite_ref-CRC_7-3">d</a> <a href="#cite_ref-CRC_7-4">e</a> <a href="CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Cecilia Guízar González, Natali Rianika Mustafa, Erica Georgina Wilson, Robert Verpoorte, Young Hae Choi: <cite style="font-style:italic">Application of natural deep eutectic solvents for the “green”extraction of vanillin from vanilla pods</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Flavour and Fragrance Journal</cite>. Band 33, Nr. 1, Januar 2018, S. 91–96, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ffj.3425">10.1002/ffj.3425</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Vanillin&rft.atitle=Application+of+natural+deep+eutectic+solvents+for+the+%E2%80%9Cgreen%E2%80%9Dextraction+of+vanillin+from+vanilla+pods&rft.au=Cecilia+Gu%C3%ADzar+Gonz%C3%A1lez%2C+Natali+Rianika+Mustafa%2C+Erica+Georgina+Wilson%2C+...&rft.date=2018-01&rft.doi=10.1002%2Fffj.3425&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Flavour+and+Fragrance+Journal&rft.pages=91-96&rft.volume=33" style="display:none">

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<li id="cite_note-viriot1993-19"><a href="#cite_ref-viriot1993_19-0">↑</a> Carole Viriot, Augustin Scalbert, Catherine Lapierre, Michel Moutounet: Ellagitannins and Lignins in Aging of Spirits in Oak Barrels. In: <a href="Journal_of_Agricultural_and_Food_Chemistry" title="Journal of Agricultural and Food Chemistry">Journal of Agricultural and Food Chemistry</a>. 41 (11), 1993, S. 1872–1879 (<a href="https://doi.org/10.1021/jf00035a013" class="extiw external" title="doi:10.1021/jf00035a013">doi:10.1021/jf00035a013</a>).

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<li id="cite_note-kermasha1995-22"><a href="#cite_ref-kermasha1995_22-0">↑</a> S. Kermasha, M. Goetghebeur, J. Dumont: Determination of Phenolic Compound Profiles in Maple Products by High-Performance Liquid Chromatography. In: <a href="Journal_of_Agricultural_and_Food_Chemistry" title="Journal of Agricultural and Food Chemistry">Journal of Agricultural and Food Chemistry</a>. 43 (3), 1995, S. 708–716 (<a href="https://doi.org/10.1021/jf00051a028" class="extiw external" title="doi:10.1021/jf00051a028">doi:10.1021/jf00051a028</a>).

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<li id="cite_note-buttery1995-23"><a href="#cite_ref-buttery1995_23-0">↑</a> Ron G. Buttery, Louisa C. Ling: Volatile Flavor Components of Corn Tortillas and Related Products. In: <a href="Journal_of_Agricultural_and_Food_Chemistry" title="Journal of Agricultural and Food Chemistry">Journal of Agricultural and Food Chemistry</a>. 43 (7), 1995, S. 1878–1882 (<a href="https://doi.org/10.1021/jf00055a023" class="extiw external" title="doi:10.1021/jf00055a023">doi:10.1021/jf00055a023</a>).

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<li id="cite_note-guth1993-24"><a href="#cite_ref-guth1993_24-0">↑</a> Helmut Guth, Werner Grosch: Odorants of Extrusion Products of Oat Meal. Changes During Storage. In: <a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_Lebensmittel-Untersuchung_und_-Forschung" title="Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung">Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung</a>. 196 (1), 1995, S. 22–28 (<a href="https://doi.org/10.1007/BF01192979" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF01192979">doi:10.1007/BF01192979</a>).

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<li id="cite_note-Hocking-25"><a href="#cite_ref-Hocking_25-0">↑</a> Martin B. Hocking: Vanillin: Synthetic Flavoring from Spent Sulfite Liquor. In: <a href="Journal_of_Chemical_Education" title="Journal of Chemical Education">Journal of Chemical Education</a>, 74 (9), 1997, S. 1055–1059 (<a href="https://doi.org/10.1021/ed074p1055" class="extiw external" title="doi:10.1021/ed074p1055">doi:10.1021/ed074p1055</a>).

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<li id="cite_note-LAMPMAN-26">↑ <a href="#cite_ref-LAMPMAN_26-0">a</a> <a href="#cite_ref-LAMPMAN_26-1">b</a> Gary M. Lampman, Jennifer Andrews, Wayne Bratz, Otto Hanssen, Kenneth Kelley, Dana Perry, Anthony Ridgeway: The Preparation of Vanillin from Eugenol and Sawdust. In: <a href="Journal_of_Chemical_Education" title="Journal of Chemical Education">Journal of Chemical Education</a>, 54 (12), 1977, S. 776–778 (<a href="https://doi.org/10.1021/ed054p776" class="extiw external" title="doi:10.1021/ed054p776">doi:10.1021/ed054p776</a>).

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<li id="cite_note-BEYER_WALTER_504-27">↑ <a href="#cite_ref-BEYER_WALTER_504_27-0">a</a> <a href="#cite_ref-BEYER_WALTER_504_27-1">b</a> <a href="#cite_ref-BEYER_WALTER_504_27-2">c</a> <a href="Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Beyer</a> / <a href="Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Walter</a>: <a href="Beyer-Walter_Lehrbuch_der_Organischen_Chemie" title="Beyer-Walter Lehrbuch der Organischen Chemie">Lehrbuch der Organischen Chemie</a>. 19. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 504.

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<li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> Douglass F. Taber, Shweta Patel, Travis M. Hambleton, Emma E. Winkel: Vanillin Synthesis from 4-Hydroxybenzaldehyde. In: <a href="Journal_of_Chemical_Education" title="Journal of Chemical Education">Journal of Chemical Education</a>, 84 (7), 2007, S. 1158 (<a href="https://doi.org/10.1021/ed084p1158" class="extiw external" title="doi:10.1021/ed084p1158">doi:10.1021/ed084p1158</a>).

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<li id="cite_note-30"><a href="#cite_ref-30">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://deadurl.invalid/http://www.kolleg.loel.hs-anhalt.de/cmsloel/fileadmin/Dateien/Lehrbeauftragte/YvonneMatthei/Downloads/vortraege/Vanillin-naturidentisch.pdf">@1</a><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.kolleg.loel.hs-anhalt.de/cmsloel/fileadmin/Dateien/Lehrbeauftragte/YvonneMatthei/Downloads/vortraege/Vanillin-naturidentisch.pdf">@2</a>Vorlage:Toter Link/www.kolleg.loel.hs-anhalt.de<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.kolleg.loel.hs-anhalt.de/cmsloel/fileadmin/Dateien/Lehrbeauftragte/YvonneMatthei/Downloads/vortraege/Vanillin-naturidentisch.pdf">Vanillin</a> (Seite nicht mehr abrufbar. <a rel="nofollow" class="external text" href="http://timetravel.mementoweb.org/list/2010/http://www.kolleg.loel.hs-anhalt.de/cmsloel/fileadmin/Dateien/Lehrbeauftragte/YvonneMatthei/Downloads/vortraege/Vanillin-naturidentisch.pdf">Suche in Webarchiven</a>) (PDF; 1,97 MB); abgerufen am 31. Juli 2016.

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<li id="cite_note-Bernd-31">↑ <a href="#cite_ref-Bernd_31-0">a</a> <a href="#cite_ref-Bernd_31-1">b</a> Bernd Schaefer: Natural Products in the Chemical Industry. Springer, 2014, ISBN 978-3-642-54460-6, S. 116.

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<li id="cite_note-33"><a href="#cite_ref-33">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.uni-muenster.de/Biologie.IMMB.Steinbuechel/Forschung/vanillin.html">Biotechnologische Produktion von Vanillin</a>.

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<li id="cite_note-Kayser-35">↑ <a href="#cite_ref-Kayser_35-0">a</a> <a href="#cite_ref-Kayser_35-1">b</a> Oliver Kayser, Nils Averesch: Technische Biochemie. Springer, 2015, ISBN 978-3-658-05547-9, S. 86.

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<li id="cite_note-37"><a href="#cite_ref-37">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=WO&NR=03071861">WO03071861</a>: Vanillin Biosynthetic Pathway Enzyme from Vanilla planifolia. Veröffentlicht am 4. September 2003, Erfinder: Daphna Havkin-Frenkel, Andrzej Podstolski, Richard A. Dixon.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=WO03071861&rft.applcc=WO&rft.title=Vanillin+Biosynthetic+Pathway+Enzyme+from+Vanilla+planifolia&rft.inventor=Daphna+Havkin-Frenkel%2C+Andrzej+Podstolski%2C+Richard+A.+Dixon&rft.pubdate=2003-09-04">‌

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<li id="cite_note-RÖMPP_ETHYLVANILLIN-44"><a href="#cite_ref-RÖMPP_ETHYLVANILLIN_44-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-05-02077">Ethylvanillin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.

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<li id="cite_note-54"><a href="#cite_ref-54">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bll.de/download/richtlinie-vanille-zucker">Richtlinien für Vanille-Zucker und Vanillin-Zucker</a> (veröffentlicht vom <a href="Bund_f%C3%BCr_Lebensmittelrecht_und_Lebensmittelkunde" class="mw-redirect" title="Bund für Lebensmittelrecht und Lebensmittelkunde">Bund für Lebensmittelrecht und Lebensmittelkunde</a> e. V. 1962), in denen die Verkehrsauffassung der Lebensmittelwirtschaft niedergelegt ist; Neuauflage 2007.

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-28"><a href="#cite_ref-28">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Brom-4-hydroxybenzaldehyd: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=2973-78-6">2973-78-6</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 608-409-1, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.107.158">100.107.158</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/76308">76308</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q63395282" class="extiw external" title="d:Q63395282">Q63395282</a>.

</li>

</ol>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4572822-7">4572822-7</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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